Λίγο μετά τα σαράντα του, ο Καλ Γουίβερ (Στιβ Καρέλ) θεωρεί ότι έχει έναν υπέροχο γάμο μέχρι που η σύζυγός του (Τζούλιαν Μουρ) του ζητάει διαζύγιο. Τώρα ο Καλ είναι εργένης και σε αναζήτηση για μια νέα αγάπη με τη βοήθεια του τριαντάρη γόη, Τζέικομπ Πάλμερ (Ράιαν Γκόσλινγκ), ο οποίος αναλαμβάνει να τον βοηθήσει να ξαναμπεί στο παιχνίδι του φλερτ. Στην αναζήτηση του έρωτα όμως, οι Καλ και Τζέικομπ ανακαλύπτουν ότι το να είσαι στο παιχνίδι χωρίς το σωστό συνεργάτη, δεν είναι απλά τρελό και ηλίθιο, είναι τελείως απίθανο!