Ο Κάιλ Κίνγκσον (Άλεξ Πέτιφερ) είναι ένας κακομαθημένος κι επιφανειακός δεκαεπτάχρονος, αλλά ταυτόχρονα ο πιο περιζήτητος «πρίγκιπας» στο βασίλειο του σχολείου του. Αλαζονικός και απόλυτα σίγουρος για τη γοητεία του, επιλέγει για επόμενο θύμα εξευτελισμού του την Κέντρα (Μαίρη-Κέιτ Όλσεν), μία γκοθ συμμαθήτριά του που φημολογείται πώς είναι μάγισσα. Ο Κάιλ την αντιμετωπίζει με ανεπανάληπτη σκληρότητα και η Κέντρα αποφασίζει να του δώσει ένα καλό μάθημα, μεταμορφώνοντάς τον σε ένα πλάσμα τόσο απωθητικό εξωτερικά όσο και ο πραγματικός εσωτερικός του κόσμος. Ο Κάιλ έχει στη διάθεσή του ένα χρόνο για να βρει κάποια που θα δει κάτω από την επιφάνεια και θα τον αγαπήσει, διαφορετικά θα πρέπει να ζήσει για πάντα με την τερατόμορφη εμφάνισή του. Η μόνη του ελπίδα αποδεικνύεται η Λίντι (Βανέσα Χάτζενς), μια συμμαθήτριά του που ποτέ δεν είχε προσέξει και η οποία θα του δώσει τη μεγαλύτερη ευκαιρία για να αποδείξει ότι η αγάπη δεν είναι ποτέ άσκημη.