Ο σκηνοθέτης του Broadway Arnold Albertson με το ψευδώνυμο "Derek" (Owen Wilson) πληρώνει για τις υπηρεσίες μιας πόρνης, της Isabella, παρά το γεγονός ότι είναι παντρεμένος με τη Delta Simmons (Kathryn Hahn), το αστέρι του νέου του έργου "A Grecian Evening" και την ερωτεύεται. Το ίδιο και ο θεατρικός συγγραφέας Josh (Will Forte), παρά το γεγονός ότι βγαίνει ήδη με την ψυχολόγο της, Jane Claremont (Jennifer Aniston), της οποίας η αλκοολική ψυχοθεραπεύτρια μητέρα βρίσκεται σε αποκατάσταση στην Τοσκάνη για έξι μήνες, αφήνοντας όλους τους ασθενείς της στην κόρη της. Από την άλλη, ο ηθοποιός Seth Gilbert (Rhys Ifans), συμπρωταγωνιστής της Delta Simmons στο έργο, την έχει ερωτευτεί εδώ και χρόνια. Οι αλληλένδετες σχέσεις όλων των ρόλων οδηγούν σε παρεξηγήσεις και διάφορες εκπλήξεις όταν ο Derek καταλήγει με ένα έργο με τη πρώην πόρνη, τη σύζυγό του και τον πρώην εραστή της