Η ιστορία της πενθήμερης συνέντευξης που διενήργησε ο ρεπόρτερ του Rolling Stone, Ντέιβιντ Λίπσκι (Τζέσι Άιζενμπεργκ) στον βραβευμένο μυθιστοριογράφο Ντέιβιντ Φόστερ Γουάλας (Τζέισον Σίγκελ), αμέσως μετά την έκδοση του επικού βιβλίου του, Infinite Jest το 1996. Καθώς οι μέρες περνούν, μια περίεργη και έντονη σχέση αρχίζει να δημιουργείται ανάμεσα στον δημοσιογράφο και τον συγγραφέα. Οι δύο άνδρες ανταλλάσουν πειράγματα, γελούν και αποκαλύπτουν κρυφές πτυχές του εαυτού τους - χωρίς ποτέ να προδίδουν κατά πόσο είναι ειλικρινείς μεταξύ τους. Κατά έναν ειρωνικό τρόπο, η συνέντευξη δεν δημοσιεύτηκε ποτέ, και οι κασέτες με τις μαγνητοφωνημένες συζητήσεις τους, παρέμειναν για πάντα στο ντουλάπι του Λίπσκι. Οι δύο άνδρες δεν συναντήθηκαν ποτέ ξανά Η ταινία βασίζεται στο αυτοβιογραφικό μυθιστόρημα του Λίπσκι με αφορμή την αξέχαστη αυτή συνάντηση, που συνέγραψε μετά την αυτοκτονία του Γουάλας, το 2008.